1919-1920 роки діяльності Нестора Махна — це відкрита боротьбу проти будь-якої влади та її форм. У червні він разом з армією Матвія Григорʼєва виступав проти радянської влади.

До початку вересня 1919 року Махно перетворив свої повстанські загони в "Революційну повстанську армію України". Тепер в ній було близько 80 тисяч бійців.

Також Махно вів переговори з Симоном Петлюрою щодо спільної боротьби в Україні проти денікінців та більшовиків. В результаті 20 вересня 1919 року.був укладений договір між махновцями та командуванням армії УНР у Жмеринці. Протягом вересня та жовтня 1919 року Революційна повстанська армія України боролась проти армії деніківців.  26 вересня 1919 року махновці прорвали фронт білої армії Антона Денікіна, тому мали можливість здійснити рейд у напрямку Таганрога та Бердянська.


Нестора оточили у Гуляй-Полі, проте він, вирвавшись, далі він партизанську боротьбу.